Mmmm, ¿qué versión de Woocommerce tienes instalada? y qué tema visual tienes activo. En la última versión (2.0.13) por defecto Woocommerce manda emails con las facturas tanto al cliente como al vendedor. Eso sí, como un email en html no en pdf.
Desde el escritorio de wordpress en Woocommerce -> Ajustes -> Emails
puedes configurar ciertos detalles.
Si no se mandan los emails, el único motivo que se me ocurre es que tu versión no esté actualizada o que uses una plantilla visual que inhabilita ciertas funciones de Woocommerce.
