Actualizando un wordpress

Buenas tardes, quería hablar sobre algo que siempre me ocurre y que estoy buscando la mejor solución. Siempre me encuentro con webs antiguas en la que es necesario actualizar tanto el wordpress como plugins, woocommerce, etc.
¿Qué ocurre? Pues bien, que se siempre tengo miedo a que se rompa algo, que en efecto siempre falla algo, ya sea que el diseño se ha ido al carajo o alguno de los plugins ha dejado de funcionar por ser una versión antigua y el wordpress nuevo.

Este es mi dilema, que hacer o que método seguir a la hora de actualizar y quedar a punto una web por muchos plugins que tenga.

¿Algún consejo? Muchas gracias de antemano