Adjuntar PDF a pedido

Hola!

Estoy creando una web con compra online. Actualmente tenemos un programa de contabilidad usado hasta ahora externo a la web.

Me gustaría por ahora poder adjuntar de forma manual a los pedidos realizados por la web el albarán o factura generado por el programa de contabilidad para posteriormente poder enviarlo por correo o que el cliente pueda descarlarlo desde la área de cliente.

Cómo podría hacerlo? Hay algún plugin para ello?

Gracias