Archivos descargables

Buenas tardes,

Mi consulta es la siguiente:

Tengo una web en la cual vendo productos y estos productos a la vez tienen archivos descargables. Bien la cosa es que si tu añades un nuevo archivo descargable a un producto el cual ya existía, ese nuevo archivo descargable no aparece a los usuarios los cuales ya habían comprado este producto anteriormente. Tendría que ir manualmente uno a uno regenerándoles las descargas. ¿Hay alguna otra forma de hacer esto de una forma más automática y comoda?

Un saludo y gracias!