Hola,
Sin ser experto en PHP, mas que plugin, me suena a custom fields, al publicar el post, agregas un custom field para la imagen, dependiendo del tamaño, serán dos custom fields, estoy casi seguro que esas páginas manejan un código php que analiza que tipo de custom field agregaste al post y desplegará el resumen con la imagen pequeña o con la imagen grande, según sea el caso.
El script actua así:
-Ve que tipo de imagen se agregó al post mediante el custom field
Si es la chica {crea este código html para el post
Si es la grande {crea este otro código html.
Lógicamente eso lo hace dentro de un loop, para desplegar todos los posts.
De que se puede hacer, se puede, pero se necesitan conocimientos de php, otra forma es intentar usar un mismo custom field, e insertar la imagen, pero no sé si el diseño se vea bien, ya que la imagen grande desplazaría ciertos elementos que la imagen pequeña no, a menos que creas un diseño que no se vea mal con ninguna de las dos imágenes.
En el diseño de Anait Games, veo dos diseños para los posts con imagen grande y para las pequeñas diferentes, asumo que hacen lo que te digo arriba.
La imagen grande por ejemplo, coloca los botones de facebook y twitter arriba y entre barras horizontales, las pequeñas las muestran a un lado, sin barras. Con esto me doy cuenta que son diseños diferentes.
Y ambos llevan el mismo patrón, todo aparecen en la misma ubicación.
Conclusión, son dos diseños diferentes para desplegar cada información de post, y eso solo se puede hacer con una condición If.
Saludos