Limitar número de pedidos de un producto por cliente

Hola.
Necesito hacer lo siguiente:
– Tengo un producto simple, el cual, cada cliente, sólo puede pedir 1. No puede pedir hoy uno y mañana otro.
– Y tengo otro producto variable con 5 variaciones. Aquí, cada cliente sólo debe poder pedir un máximo de 2 (en conjunto). Por ejemplo, un producto de variación 1 y un producto de variación 2, o dos productos de variación 1. Máximo 2 por cliente

¿Cómo podría hacerlo? He probado un plugin para limitar el máximo número que puede pedir, pero sólo funciona en productos simples, y es por pedido, no por cliente, por lo que puede hacer varios pedidos y saltarse ese límite.