Plugin para subir páginas en bulk

El mejor plugin que conozco para importar contenido es WP All Import (que también tienen su contraparte: WP All Export).

Sin embargo, si necesitas importar campos personalizados o imágenes de las páginas, necesitarías adquirir la versión de pago. Lo mismo pasa con la importación y exportación de productos de WooCommerce que no están incluidos en la versión gratuita.

También podrías probar esta otra forma de exportar e importar páginas y entradas de WordPress, incluyendo sus imágenes: Cómo migrar entradas de un WordPress a otro (incluyendo sus imágenes)