Hola.
Contact Form 7 te permite de forma nativa subir archivos (de cualquier tipo), y tiene un ecosistema de complementos inmenso, entre esos complementos tienes la opción de crear campos de subida múltiple. De forma nativa no almacena los mensajes, únicamente envía un correo con el mensaje, pero instalando otro plugin del mismo autor consigues almacenar los mensajes en la base de datos. Revisa estos plugins, Flamingo permite guardar un registro de los mensajes en la base de datos (hay otros más), el otro es para incluir subida de archivos múltiple:
Flamingo
Drag and Drop Multiple File Upload – Contact Form 7
En este artículo te indican el funcionamiento del campo FILE (de la documentación de Contact Form 7):
File uploading and attachment
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