Sistema de subida de imágenes

Hola
Tengo el siguiente problema:
Cada vez que subo imágenes, “armo” la ruta en un folder creado por mi, por ejemplo http://videodromomty.com/films/tops/PC-TheBlindSide-Top.jpg esto, para tener mas accesibles las imágenes y usarlas una o varias veces en mis posts, ya sea en la imagen de cabecera o en las del cuerpo del post.
El problema que se presenta A VECES y por eso no entiendo lo que sucede, es que no se visualiza ya en el post terminado (me aparece el espacio como si no hubiera imagen) y me obliga a meterla al wp-content, que personalmente odio porque construye demasiados folders y hace que la ruta sea larguisima… ¿Alguien sabe qué sucede?