Existen muchos sitios en donde puedes encontrar freelances que puedan realizar ese trabajo por ti. E incluso existen temas que puedes encontrar en Internet que ya están totalmente adaptados a los bienes raíces.
Éxito.
Depende de tus necesidades. ¿El sitio web ya está funcionando? ¿Puedes trabajar online siempre? En fin, esto va depender de ti.
Si la web es nueva no hay ningún inconveniente porque trabajes online, incluso te ahorrarás la tarea de subir los archivos y actualizar las configuraciones para que te quede como en el local.
Yo utilizo Notepad+, es un editor excelente que soporta una multitud de lenguajes, entre ellos CSS. Para mi es indispensable.
La instalación de WordPress generalmente es muy rápida y eficiente. Puede ocurrir que no estés haciendo correctamente su instalación. Checa aquí los pasos que tienes que realizar: https://codex.wordpress.org/es:Instalando_Wordpress
Por otra parte, hoy en día muchos hosting ofrecen la instalación de WordPress automáticamente a través de plugins como Fantastico, quizá te sea de mucha ayuda.
Saludos.